Fettsäuren

Kleine Fettsäurenkunde

Fette sind in aller Munde. Auf Fett können wir nicht verzichten – wir brauchen es als Nahrung weil es wichtige Funktionen im Körper erfüllt. Aber Fett ist nicht gleich Fett. Es ist dem Körper nämlich nicht egal, welches Fett ich zu mir nehme. Persönlich gehe ich sogar soweit, dass ich bestimmte Fettsäuren meide wie der Teufel das Weihwasser. Das Thema liefert also eine ganze Menge Schreibstoff für mich. In diesem Artikel erkläre ich erstmal ein paar Basics zu Fettsäuren bevor ich in den nächsten Wochen tiefer in das Thema einsteige.

Fettsäuren bestehen aus einer sogenannten Carboxygruppe mit der chemischen Formel -COOH und einer Kette von Kohlenstoffatomen (chemisches Symbol: C), an welche ein oder zwei Wasserstoffatome (H) gebunden sind. Das letzte Kohlenstoffatom der Kette ist das „Omega“- Kohlenstoffatom. Es ist das einzige Kohlenstoffatom mit drei Wasserstoffatomen und befindet sich stets am Ende der Kette.

Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren

Nachfolgend seht Ihr die Buttersäure, mit der Carboxygruppe links und einer Kette aus aus drei Kohlenstoffatomen und der maximal möglichen Anzahl an gebundenen Wasserstoffatomen auf der rechten Seite. Ein solches Fettsäuremolekül ist gesättigt und hat eine gerade Struktur.

 

 

Das nächste Bild zeigt die Molekülstruktur der Linolsäure. Diese Fettsäure enthält weniger als die maximal mögliche Anzahl an Kohlenstoffatomen. In der Folge befindet sich an zwei Stellen der Kette eine Doppelbindung zwischen den C-Atomen, in der Skizze erkennbar an den doppelten Strichen. Die ungesättigten Stellen führen zu einem „Knick“ in der Kohlenstoffkette, so dass das Molekül der Linolsäure – im Gegensatz zu einer gesättigten Fettsäure – gebogen ist.

 

 

Wegen der beiden fehlenden Wasserstoffatome ist die Linolsäure eine ungesättigte Fettsäure. Fettsäuren heißen einfach oder mehrfach ungesättigt, je nachdem wie viele Leerstellen, beziehungsweise Doppelbindungen ihre Kohlenstoffketten enthalten. Bei einer einfach ungesättigten Fettsäure fehlt an einer Stelle der Kohlenstoffkette ein H-Atom und sie hat deshalb eine Doppelbindung. Die Linolsäure hat zwei Doppelbindungen und ist deshalb eine mehrfach ungesättigte Fettsäure. Alle n-fach-ungesättigten Fettsäuren mit n > 1 werden unter diesem Begriff zusammengefasst.

Besonders bekannte Vertreter der mehrfach ungesättigten Fettsäuren sind die Omega-3- und die Omega-6-Fettsäuren. Ihre Namen leiten sich ebenfalls aus ihrer Molekülstruktur ab. Die Linolsäure oben im Bild ist eine Omega-6-Fettsäure. Ihre Kohlenstoffkette enthält – gezählt vom hintersten Omega-Kohlenstoffatom bis zur ersten Doppelbindung – genau sechs C-Atome. Analog haben Omega-3-Fettsäuren an ihrem Ende drei C-Atome bis zur ersten Doppelbindung. Darüber hinaus gibt es aber auch Omega-7- und Omega-9-Fettsäuren.

Die Gesamtanzahl der Atome in der Kohlenstoffkette kann stark variieren und Fettäuren werden deshalb in drei Gruppen eingeteilt: Kurzkettige Fettsäuren enthalten fünf oder weniger Kohlenstoffatome, bei sechs bis zwölf Kohlenstoffatomen spricht man von mittelkettigen Fettsäuren. Langkettige Fettsäuren haben bis zu 21 Kohlenstoffatome und ab einer Kettenlänge von 22 Kohlenstoffatomen spricht man von sehr langkettigen Fettsäuren.

Vorkommen und Eigenschaften

Die Fettsäuren haben verschiedene Funktionen im menschlichen Körper (1, 2):

  • Kurzkettige Fettsäuren entstehen im Darm durch die Fermentierung von Ballaststoffen, darüber hinaus sind sie auch in menschlicher Muttermilch enthalten
  • Langkettige gesättigte und einfach ungesättigte Fettsäuren bilden den größten Anteil des menschlichen Körperfetts. 75 bis 80% der Fettsäuren in Zellmembranen oder in Muttermilch bestehen aus diesem Typ Fettsäuren.
  • Mehrfach ungesättigte Omega-6- und Omega-3-Fettsäuren machen etwa 15 bis 20 % des menschlichen Fettgewebes aus. Ihr Gesamtanteil an den Fettsäuren in Muttermilch beträgt 15 bis 18%.

Wegen ihrer unterschiedlichen Molekülstruktur haben gesättigte und ungesättigte Fettsäuren unterschiedliche chemische Eigenschaften. Die gesättigten Fettsäuren fügen sich aufgrund ihrer geraden Molekülketten eng aneinander und bilden bei gemäßigten Temperaturen um die 20°C eine feste Struktur aus, so wie zum Beispiel Butter oder Schmalz.

Die Knicke in der Molekülstruktur ungesättigter Fettsäuren verhindern hingegen, dass sich die Moleküle eng aneinander legen können. Weil sie bei Raumtemperatur flüssig bleiben, werden ein- und mehrfach ungesättigte Fettsäuren auch Öle genannt. Olivenöl besteht überwiegend aus einfach ungesättigten Fettsäuren. Mehrfach ungesättigte Fettsäuren sind zum Beispiel Rapsöl, Sonnenblumenöl oder Sojaöl.

Weil ihre Kohlenstoffketten nicht vollständig mit Wasserstoffatomen gesättigt sind, neigen ungesättigte Fettsäuren viel stärker zu chemischen Reaktionen als ihre gesättigten Verwandten. Sie können zum Beispiel mit dem Sauerstoff aus der Luft oxidieren. Bei diesem Prozess und den nachfolgenden chemischen Reaktionen entstehen verschiedenste Endprodukte die das Öl ungenießbar und gesundheitsschädlich machen.

Warum heißen manche Fettsäuren essentiell?

Die mehrfach ungesättigten Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren sind auch als essentielle Fettsäuren bekannt. Die Bezeichnung „essentiell“ sagt dabei lediglich aus, dass unser Körper diese Fettsäuren nicht selbst aus Kohlenhydraten oder Eiweißen herstellen kann.

Der Name „essentiell“ erweckt jedoch leicht den Eindruck, dass diese Fettsäuren für den Körper notwendig seien und deshalb einen unverzichtbaren Bestandteil unserer Ernährung darstellen. Entsprechend werden Lebensmittel wie Margarine oder Rapsöl gerne als „reich an essentiellen Fettsäuren“ beworben. Dem potenziellen Käufer wird so vorgegauckelt, das beworbene Produkt wäre besonders gesund.

Dabei ist ein Mangel an essentiellen Fettsäuren selbst bei Verzicht auf mehrfach ungesättigte Öle wie Rapsöl oder Leinöl extrem selten. Essentielle Fettsäuren werden bei einer halbwegs abwechslungsreichen Ernährung quasi immer in ausreichend großer Menge aufgenommen (2).

Transfette

Transfette sind „glattgebügelte“ ungesättigte Fettsäuren. Wie weiter oben beschrieben, haben die Moleküle der ungesättigten Fettsäuren an jeder Doppelbindung einen „Knick“. Dieser tritt auf weil sich die positiv geladenen H-Atome vor und hinter der Doppelbindung gegenseitig abstoßen. Eine solche Doppelbindung mit Knick heißt cis-konfiguriert.Bei einer trans-Fettsäure sind die beiden H-Atome umgelagert, so dass die Kohlenstoffkette an dieser Stelle gerade ist. Anschaulich wird der Unterschied zwischen der cis- und der trans-Doppelbindung im folgenden Bild (3).

 

Wenn ungesättigte Fettsäuren zu Transfettsäuren werden, verhalten sie sich äußerlich ähnlich wie gesättigte Fettsäuren. Sie sind dann bei Raumtemperatur ebenfalls fest. Auf molekularer Ebene bestehen jedoch gravierende Unterschiede!

An dieser Stelle beende ich meine kleine Einführung zum Thema Fettsäuren. Demnächst geht es weiter mit dem Thema Fett, zum Beispiel wie sich die unterschiedlichen Fette in unserer Nahrung auf unseren Körper und damit unsere Gesundheit auswirken. Seid gespannt. 😉

Quellen:

  1. https://de.wikipedia.org/wiki/Fettgewebe
  2. Perfect Health Diet, Paul Jaminet, Ph.D. und Shou-Ching Jaminet, Ph.D., YinYangPress 2010
  3. https://www.scienceabc.com/innovation/butter-vs-margarine-healthier-choice.html

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